Pınarhisar, 1368 yılında I.Sultan Murat yönetiminde, Gazi Mihal tarafından Bizanslılar’dan alınmıştır. 1877-78 yıllarında çıkan Osmanlı-Rus savaşında işgale uğrayan yerler arasında Pınarhisar da vardır. Balkan Savaşının büyük bir bölümü Pınarhisar bölgesinde geçmiş ve 1912 yılında Bulgarlar burayı işgal etmiştir. Büyük bir vahşetin yaşandığı işgal dönemi 21 Temmuz 1913’ de, Pınarhisar’ın geri alınması ile son bulmuştur. I. Dünya Harbinden sonra, 25 temmuz 1920 de bu kez Yunanlılar Pınarhisar’ı işgal etti.  8 Kasım 1922 tarihinde düşmandan geri alınan Pınarhisar, Kırklareli’ne bağlı bir bucak iken, 1911 yılında ilçe olmuş, ancak 1915 tarihinde tekrar bucak haline getirilmiştir. Pınarhisar daha sonra 1953 yılında yeniden ilçe statüsüne kavuşmuştur.

Yüzölçümü 581 kilometrekare, denizden yüksekliği 192 metredir. Kırklareli’nin doğusunda yeralan İlçe,  İl merkezine 30 kilometre mesafede bulunmaktadır. İlçe’nin kuzey kesimleri 500-600 metreyi bulan tepeler ve kayalıklarla şekillenmiştir. Yer yer ormanlık alan mevcuttur. Yazları kurak ve sıcak, kışları ise yağışlı ve soğuktur. Yıllık yağış oranı 792 kg ’dır.

2008 yılı toplam nüfusu 20.456 olup, bunun 10.913’ü şehir merkezinde 9.543’ü köy ve beldelerde yaşamaktadır. İlçede 13 köy, 1’i ilçe merkezi olmak üzere 3 belediye, toplam 16 yerleşim merkezi, belediye sınırları içinde de 9 mahallesi bulunmaktadır.

Devlet Planlama Teşkilatı’nın “İllerin ve Bölgelerin Sosyo-Ekonomik Gelişmişlik Sıralaması Araştırması 2003” çalışmasına göre ilçelerin sosyo-ekonomik gelişmişlik sıralamasında 872 ilçe içinde Pınarhisar 214. sırada yer almıştır.